Chính sân Da Luz của Benfica là nơi Mourinho bắt đầu sự nghiệp huấn luyện vào năm 2000. Thời gian làm việc rất ngắn, nhưng đủ để “người đặc biệt” trang bị cho mình hành trang cần thiết để trở nên vĩ đại. Rời khỏi Benfica, chỉ vài năm sau Mourinho trở nên nổi tiếng là bậc thầy trên băng ghế huấn luyện. “Người đặc biệt” luôn giành phần thắng trong những trận đấu đối kháng. Tuy nhiên trong lần trở lại Da Luz, rõ ràng Mourinho phải cần làm nhiều hơn sau trận lượt đi bế tắc. Hệ thống tấn công của Fenerbahce thiếu ý tưởng, tuyến giữa vận hành rời rạc và các điều chỉnh nhân sự của Mourinho chưa phát huy hiệu quả ở trận lượt đi. Chính điều đó làm cho đội bóng đến từ Thổ Nhĩ Kỳ loay hoay trong những trận cầu quyết định, dù cho họ được dẫn dắt bởi bậc thầy trên băng ghế huấn luyện là Mourinho.
Trận lượt về diễn ra vào rạng sáng 28/8 (giờ HN) là cơ hội cuối để Mourinho chứng minh đẳng cấp vẫn còn nguyên giá trị, cũng như để khẳng định ông đến Thổ Nhĩ Kỳ không phải vì mức lương cao, mà là mang về thành công thực sự. Còn nhớ một năm trước, Mourinho thất bại với mục tiêu đưa Fenerbahce vào vòng bảng Champions League và phải xuống Europa League. Bên cạnh đó, những phát ngôn và hành vi tranh cãi với đối thủ khiến “Người đặc biệt” bị chính các CĐV Fenerbahce phản đối. Lần này, Mourinho về lại mái nhà xưa, với áp lực quá lớn. Mourinho phải làm tất cả để đưa Fenerbahce trở lại vòng bảng Champions League sau 17 năm – kể từ mùa 2008/09. Nếu không vào được vòng bảng Champions League sẽ là thất bại nghiêm trọng, từ khía cạnh chuyên môn đến uy tín cá nhân của Mourinho tại Fenerbahce.
Cần biết “Người đặc biệt” luôn có cách phát ngôn “đặc biệt” và hành xử cũng rất “đặc biệt”, do vậy luôn bị truyền thông “soi kỹ”. Mất vé vòng bảng Champions League năm nay Mourinho sẽ đối diện với “khủng hoảng” niềm tin đối với những ai đang kỳ vọng vào ông với mong muốn đưa Fenerbahce lên tầm cao mới.
Trận hòa 0-0 trên sân nhà trước Benfica ở lượt đi vòng play-off Champions League đang đặt Fenerbahce vào thế khó trong việc giành vé Champions League khi phải thi đấu trận lượt về trên sân đối phương. Nếu như trong thế trận chơi hơn người trong hơn 20 phút cuối trận (gồm cả bù giờ), đội bóng của HLV Jose Mourinho tận dụng lợi thế để ghi bàn, thì Fenerbahce đã không phải quá vất vả ở trận lượt về. Với kết quả hòa không bàn thắng ở trận lượt đi, Fenerbahce buộc phải thắng trong chuyến đi đến Lisbon nếu không muốn giấc mơ Champions League một lần nữa tan vỡ.
Điểm nhấn của trận lượt về không chỉ là kết quả sống còn với đại diện Thổ Nhĩ Kỳ, mà còn là màn “trở về nhà” đặc biệt của Mourinho sau hơn hai thập kỷ rời xa. Trong một trận cầu với thế trận khá cân bằng, bàn thắng duy nhất của trận đấu được ghi bởi K. Aktürkoğlu vào phút 35 cho Benfica đã chấm dứt hành trình Champions League của thầy trò Mourinho. Như vậy trong ngày trở về mái nhà xưa trong một trận cầu sinh tử, “Người đặc biệt” đã phải nhận trái đắng từ đội chủ sân Da Luz. Với thất bại “vừa đủ” 0-1, Fenerbahce đành nhìn chiếc vé vòng bảng Champions League danh giá rơi vào tay đối thủ. Đây cũng là năm thứ 18, đại diện Thổ Nhĩ Kỳ vắng bóng tại Champions League.
Lê Ngọc